出场585分钟打进5个进球，力压郜林、于大宝、武磊等一干名声在外的本土前锋占据中超本土射手榜头名，董学升俨然成为了中超最强“土炮”。平地惊雷般地突然爆发背后，董学升却有着一段值得品味、跌宕起伏的足球之路……
当恒大官方宣布签下董学升时，其实外界并没期望他能在恒大开创一片新天地，毕竟他之前的单季最高进球数不过是5个。但联赛仅仅打了10轮，董学升就追平了他的生涯最高纪录，甚至成为中超本土第一射手，这实在有些让人始料未及。
因为埃尔克森被足协禁赛，董学升在2014中超首轮中首发出场，当雷内和冯仁亮在比赛中相继打进个人恒大首球后，董学升在第70分钟接到郜林的传球完成恒大首球，迎来美妙的首秀。接下来4轮联赛，董学升均在高手如云的恒大觅得替补出场机会，中超第5轮，董学升在下半场换下穆里奇，当恒大被对手追平后，董学升在第79分钟补射得手帮助球队领先并最终拿下胜利。这个进球让里皮正式认识了董学升，后者连续5场比赛首发，他和埃尔克森组成了双中锋，里皮的回报是董学升在击败泰达、辽足以及申鑫的比赛中均是首先为球队进球。出场9次共585分钟，董学升俨然成为球队的绝对主力，打进5个进球，球队在联赛中的第二号杀手。更重要的是，只要他进球球队全胜，俨然恒大的福星。
2010赛季，布拉泽维奇执教申花，董学升再次获得机会并一度有过进球，不过在成绩压力和外援夹缝中，董学升大多是最后时刻出场。而后老布出任国奥队主帅招进了董学升，一度被批判为任人唯亲。当年联赛第3轮结束后，当董学升帮助球队取胜后，朱骏问老布：“你为什么会在82分钟把董学升换上场，你还能让他发挥这么重要的作用，他这么一个不会踢球的人你是怎么用好他的？”
2009赛季，董学升虽然曾连续获得机会，但并没有太过出彩的表现，时任申花主帅贾秀全称董学升缺的东西太多，训练也不够刻苦。而后在亚冠比赛中面对空门头球顶飞，董学升被打入冷宫。自那后，董学升意识到自己的缺陷，开始利用休息时间加练头球和身体力量。回报就是在2010赛季中超第3轮，董学升在比赛最后时刻头球攻门击中立柱后，他马上跟进鱼跃头球帮助里亚斯科斯完成绝杀。
可以说，自出道以来，董学升一直在不断提升自己。因为他明白与其成为一个各项指标都不太突出的全面前锋，不如强化力量成为一名纯粹的禁区型前锋。在加盟大连尔滨时，李明曾表示董学升在比赛中可以整场奔跑，他始终充满踢球欲望，而且他在不懈的提升自己的能力。可以说，董学升的天赋一般，但在教练的要求下，他能不断的改正自己，业余时间的最大爱好就是看足球，最终也让其得了“球迷”的外号。
董学升的职业生涯进球数虽然不多，但总可以替补出场后建功，2012赛季的大连德比，董学升在替补出场后不久即打进一粒世界波帮助阿尔滨领先；上赛季主场对阵鲁能，董学升在第82分钟替补出场，4分钟后打进关键一球，帮助阿尔滨最终战平鲁能。
当年布拉泽维奇曾评价道：“他勤奋、执着、服从性很强，我让他做什么他就会拿出舍命的勇气去完成。一旦上场，他会想尽办法进球，他会用一些大家看来很不可理解的动作去处理球……我要的就是他这种强烈的进球欲望，这是我在超过99%的中国前锋身上都看不到的一种进球欲望。前锋最不可培养只能靠上天赋予的就是这种欲望，具备了先天的天赋之后，可以通过后天的合理训练，调整与改善他的技术，从而让他上升到一定的高度。”董学升这一点也很像他的前辈李金羽，尽管身体条件并不出色，但却拥有非同一般的门前嗅觉和进球欲望，而这种灵气往往是本土前锋最为欠缺的。
同样，李明在谈到董学升的时候也说：董学升始终在门前奔跑，90分钟都会不断充满欲望。这就足够了。另外我们要发现他身上的潜质。他近半年的提高相当于好几个赛季的提高，说明他还有提升空间。所以我觉得董学升应该说未来能力还有很大提高，未来的空间将会很大。
董学升这样一位屡得外教赏识的前锋，生涯却是跌宕起伏，其实这折射的是中国足球人才培养的误区。在申花踢球期间，董学升给人的印象就是全面，他有身高有身体有对抗有技术，可以做球可以策应，可以踢边前卫也可以踢前锋，但就是不会进球。但到了恒大期间，董学升似乎变得只会进球。
前面说过董学升有极强的进球欲望，这和李金羽有些相似。看似总能捡漏进球，实际上进球来自他的不断奔跑和跑位，来自他对进球的渴望。前几年外界质疑董学升不会进球，特鲁西埃轻描淡写地说：“也许他不是不会进球，而是没有好的球员给他传球。他不是不会进球，而是属于他的时候还没有到来。
董学升本是一个全面的球员，近年来在强化了自己的力量优势后，他可以在禁区内站住，背身能护球分球，能观察队友的位置打出配合。众所周知，恒大是中超乃至亚洲进攻能力最强的球队，中前场攻势如潮也不缺乏配合，郜林、穆里奇、迪亚曼蒂以及埃尔克森都可以和他打出配合，在不断的传导中董学升总能获得机会。
无论是在申花还是阿尔滨，都没有那么多的球员可以在进攻中给董学升做球，但在恒大不同。在里皮手下，恒大进攻战术丰富多彩，虽然中前场球员都具有极强的个人能力，但恒大不会乱踢，无论是中路配合还是边中结合，恒大球员们都是驾轻就熟。恒大以167次射门高居中超射手榜首位，也就是说他们是中超最善于创造机会的球队，在大把的机会面前，善于抢点的董学升在短短的585分钟里最终打进5球。
当然，除了和恒大总能创造机会帮助董学升进球外，里皮对他的使用也很关键。董学升更像是一位抢点型前锋，不过他身上也有欧洲传统前锋的影子，能做进攻支点护球护球，而里皮在意甲以及意大利国家队执教时，就对使用高中锋相当有心得，比如维耶里、托尼、特雷泽盖、亚昆塔、吉拉迪诺，如今他的手下有董学升，虽然后者色实力远远无法和上述几位大牌相提并论，但在赛场上，道理相通。
网易体育：您当年用他的时候，似乎上海球迷和老板朱骏都不是十分理解？
贾秀全：确实是这样，球迷不理解，老板也不理解，都在问我为什么用这么一个人，一个从来没打过中超的年轻球员，又是前锋，也没名气，而且当年前锋这个位置一般都是给外援的。我只能说伯乐不是每人都好当的，淘宝也不是谁都能淘到宝的。
网易体育：那您为什么坚持用他，看到了他的什么优点？
贾秀全：身体特征，中锋的位置感，而且基本上这个位置球员所需要的条件他都具备了，包括心理素质、争胜的性格、进球的欲望和努力程度。
网易体育：我们发现在他目前为止的职业生涯中，外籍主教练似乎更喜欢他？
贾秀全：每个教练用人方式不同，可能有的本土教练迫于各种压力，更爱用老队员和有名气的球员，或者因为对年轻球员不熟悉，不懂得如何挖掘新人。我觉得外教爱用他，更多的是发现他身上的一些优点，比如作为中锋的感觉，身体和场上的纪律等等。
网易体育：那您认为他之前多次被本土教练束之高阁的原因是？
贾秀全：综合的因素，本土教练承受着比外教更大的压力，所以导致他们不敢启用年轻人，或者是这个教练在使用年轻球员方面没有成功的经验，以及俱乐部的一些其他因素。总而言之，我认为每个教练都有他自己的用人方式，比如有的喜欢有冲击力的，有的喜欢快的，有的喜欢技术好的，不过这些不同的用人方式，没有谁对谁错。