中国队第一次冲击世界杯：1958年世预赛首秀遗憾出局
中国队在1957年瑞典世界杯预选赛的对手是当时亚洲实力强劲的印尼队，其前身荷属印度群岛队是第一支进入世界杯决赛圈的亚洲球队。由于当时中国队缺乏出国比赛的经验，导致队员无法适应印尼的炎热气候，在雅加达以0-2不敌对手。随后回到了北京先农坛体育场，中国队以4-3击败了印尼队。按照当时的规则，中国和印尼需要进行一场附加赛决出胜负，胜者进入下一阶段的比赛。附加赛在缅甸进行，结果中国队与印尼队打成0-0，由于客场进球数少，中国队被印尼队淘汰，第一次冲击世界杯决赛圈宣告失败。不得不说，中国第一次冲击世界杯也是为中国足球插上了梦想的翅膀。
中国队第二次冲击世界杯：1982年世预赛出线在即遭“暗算”
阔别20余年后的国足在1982年世预赛上终于回归，这次的国足有备而来势如破竹。
那次比赛，是亚洲和大洋洲合并一个赛区，共同决出两个参加正赛的名额，比赛分两个阶段进行，第一阶段是小组赛，中国和日本、韩国、朝鲜等东亚球队分在一组，虽然当时的朝鲜、韩国等队都是亚洲强队了，但是中国队在小组赛中发挥的比较出色，以小组第一的身份出线。
进入到最后的四强战，就相当于现在的12强赛。当时是西亚的科威特、沙特以及大洋洲的新西兰，加上东亚的中国，四支球队分别主客各打两场，最后算总分，前两名球队出线。
四强战一开始国足并不顺利，与新西兰的主客两场比赛一平一负，两轮下来，只拿到了1分。但国足随后及时调整，在后面的比赛中打出了高水平。先是在主场以3-0的比分，酣畅淋漓地拿下当时的亚洲冠军科威特队，这在当时也算是爆出了一个不小的冷门。那场比赛后，国足士气大振，虽然客场还是0-1负于科威特，但在面对沙特的两场比赛中，分别以4-2和2-0的比分连胜对手，这时国足已经打完全部比赛，积分稳居第一，而且优势明显，形势是一片大好，虽然随后出线无望的沙特连续送分给科威特，让科威特成为第一名获得了一个名额，但直到最后一场比赛前，我们还领先第三名新西兰2分（当时是2分制），而且净胜球领先5个之多。也就是说只要沙特不在主场0-5以上的比分负于新西兰，中国队就可以晋级世界杯。
但是似乎是命运的安排，沙特在最后一轮“恰好”输给新西兰5球，致使中国与新西兰积分与净胜球均相同，排名科威特之后并列第2，按照当时的规则，两队需要在新加坡进行附加赛一场定胜负。不过此时国足已经提前进入了“庆祝模式”，早早地处于休假之中，仓促上阵的国足结果在附加赛中以1-2输给新西兰队，冲击世界杯失败，痛失出线权，也让国足踏上世界杯舞台的时间整整推迟了20年。
中国队第三次冲击世界杯：1986年世预赛519惨案刻骨铭心
国足戏剧性错失了西班牙世界杯的出线机会，四年的养精蓄锐，来到1985年，国足再次踏上征程，参加亚洲东区第二大组第一小组预选赛，冲击1986年的墨西哥世界杯。
虽然开场不算顺利，但之后的几场比赛，由于实力悬殊，中国队并未遭遇对手太多的抵抗，接下来的比赛，先后以4-0和6-0双杀澳门，又以8-0和4-0痛击文莱。至此，国足只要在最后一场对决中战平香港队就能晋级到下一阶段的比赛。
中国队第四次冲击世界杯：1990年世预赛难忘的“黑色三分钟”
经历了“519惨案”的中国足球第四次踏上了冲击世界杯的征程，有了前三次失败的借鉴，人们也更加相信中国队可以走向成熟。
1990年的意大利世界杯亚洲区预选赛依然有两个出线名额。赛制不再采用上届的东西亚分区模式。所有参赛队先是分成6个小组，然后6个小组的第一名晋级六强赛。
在小组赛阶段，中国被分到了伊朗、孟加拉和泰国所在的小组，国足将会跟伊朗竞争一个出线名额，结果中国取得了5胜1负的战绩，凭借净胜球优势力压伊朗进入到最后的6强赛。
在6强赛中，除了国足，还有卡塔尔、沙特、阿联酋、韩国和朝鲜，虽然中国队的实力并不占优，但还是有机会取得前两名。首战沙特，国足2-1取得开门红；次战阿联酋，论当时的实力国足要强于对方，所以开局打得十分顺利，不仅占据场上优势，而且率先取得进球，就当人们以为一场胜利即将到手时，被对手在三分钟内连入两球，这场被人称为不该输的比赛却输了。
随后中国队先后0-1不敌韩国，1-0战胜朝鲜，最后一战，只要不输给卡塔尔，国足便有大概率进军世界杯。中国队的马林先入一球的有利情况下，再次遭遇黑色三分钟，终场前被对手连扳两球，中国队以1-2不敌卡塔尔，只差一步到罗马，这也是2001年出线之前离世界杯最近的一回。